Stanisław Ignacy Witkiewicz, Autoportret wielokrotny w lustrach, 1915–1917.

Lata po krakowskich studiach Stanisław Ignacy spędził w Zakopanem, malując i pisząc. Często podróżował do Lovranu w Chorwacji, gdzie z powodu choroby przeniósł się jego ojciec. 21 lutego 1914 popełniła samobójstwo narzeczona Witkiewicza, Jadwiga Janczewska. Jako że tragedia wydarzyła się bezpośrednio po kłótni narzeczonych, zarówno Stanisław Ignacy, jak i wiele osób z otoczenia obwiniało jego samego o przyczynienie się do samobójstwa Janczewskiej. Jako jeden z nielicznych pomoc zaoferował mu przyjaciel Bronisław Malinowski, proponując udział w wyprawie naukowej na Nową Gwineę. Witkiewicz miał uczestniczyć w niej w roli fotografa, dokumentującego kolejne etapy podróży. W czerwcu 1914 pojechał do Londynu, gdzie miała się rozpocząć podróż, a następnie już z Malinowskim i kilkoma jego towarzyszami wypłynęli w kierunku Australii i Nowej Gwinei, z kilkudniowym pobytem na Cejlonie.

Choć sama podróż, dająca możliwość obcowania z egzotyczną kulturą i przyrodą, była dla Witkacego interesująca, nie dała poprawy jego depresyjnego stanu, wywołanego tragicznymi wydarzeniami. Po serii konfliktów z Malinowskim podjął decyzję o odłączeniu się od wyprawy i powrocie do Europy, gdzie w tym samym czasie rozpoczęły się walki I wojny światowej. Witkiewicz nie podzielał poglądów politycznych swojego ojca, zwolennika Piłsudskiego, i uważał, że Polacy powinni w nowym konflikcie zbrojnym poprzeć Rosję i w ten sposób próbować wywalczyć niepodległość. Te poglądy, połączone z pesymistycznym obrazem własnego życia, były przyczyną jego kolejnej decyzji – o zaciągnięciu się do armii carskiej Rosji. Przybył do Petersburga, gdzie dzięki staraniom mieszkających tam krewnych Witkiewiczów, nieco przestraszonych jego radykalną decyzją, udało mu się zaciągnąć do Lejb-Gwardyjskiego Pułku Pawłowskiego, elitarnej jednostki piechoty.

Do czwartej roty zapasowego batalionu tego pułku, która rewolucję naprawdę zaczęła, miałem zaszczyt być później wybranym przez moich rannych żołnierzy z frontu (byłem tylko w jednej bitwie pod Witonieżem nad Stochodem). Zawdzięczam ten zaszczyt słabym zasługom negatywnym: nie biłem w mordę, nie kląłem „po matuszkie”, karałem słabo i byłem względnie grzeczny – nic ponadto; trzystu ludzi zamkniętych w ogromnej, okrągłej, pułkowej stajni przez kilka dni walczyło przeciw całej carskiej Rosji.

Uczestniczył w walkach na terenie dzisiejszej Białorusi i dostał awans oficerski na dowódcę kompanii. W ofensywie Brusiłowa oddział Witkiewicza uczestniczył w ciężkich walkach stoczonych 17 lipca 1916 nad Stochodem. W bitwie tej Witkiewicz został ranny w trakcie ataku na pozycje wojsk niemieckich i austro-węgierskich pod wsią Witoneż (wśród przeciwników armii rosyjskiej znajdowały się tam oddziały Legionów Polskich Józefa Piłsudskiego). Prawdopodobnie przez dłuższy czas znajdował się na polu bitwy bez pomocy lekarskiej i dopiero po dwóch dniach ewakuowano go razem z innymi rannymi do Petersburga. Po powrocie do zdrowia nie wrócił już na front, a pod koniec 1917 roku został zwolniony z wojska. Przebywał okresowo w Moskwie, gdzie był świadkiem wybuchu rewolucji październikowej. Część badaczy utrzymuje, że jako były oficer brał w niej bezpośredni udział i został przez żołnierzy wybrany na komisarza politycznego, nie jest to jednak zbyt prawdopodobne. W czerwcu 1918 udało mu się wyjechać z ogarniętej wojną domową Rosji i powrócić do Zakopanego. Doświadczenie sowieckiej rewolucji wywarło głęboki wpływ na jego późniejszą twórczość – pesymistyczną historiozofię, która odzwierciedlała wydarzenia rewolucji bolszewickiej, a później narodziny nazizmu w Niemczech. Potęgę i losy ślepego tłumu, kierowanego przez zręcznych demagogów, Witkacy ukazywał w swoich późniejszych powieściach i dramatach.